Производство и продажа древесины

Реакции полисахаридов

Механизм кислотного гидролиза. Наряду с ферментативной деструкцией реакция кислотного гидролиза является наиболее важной и типичной реакцией деструкции гликозидов, дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов. Гидролиз полисахаридов древесины — целлюлозы и полиоз — проводят в технических процессах и при анализе древесины. При варке и отбелке целлюлозы в кислой среде гидролитическое воздействие нежелательно, а при осахаривании древесины для получения высокого выхода глюкозы требуется полный гидролиз целлюлозы.

Гидролиз, приводящий к разрыву гликозидных связей, протекает в три стадии. На первой стадии протон кислоты-катализатора быстро взаимодействует с гликозидным кислородом, связывающим два звена моносахарида с образованием сопряженной кислоты. Затем происходит медленное расщепление связи С—О с образованием промежуточного циклического карбкатиона. Протонирование может также происходить по кислороду пиранозного цикла, что приводит к раскрытию последнего и образованию нециклического карбкатиона. Наиболее вероятный тип промежуточного карбкатиона не установлен. По-видимому, протонирование происходит в обоих направлениях с большей вероятностью образования циклического карбкатиона. Таутомерный ион карбоний-оксония существует в конформации полукресла.

На последней стадии карбкатион инициирует быстрое присоединение молекулы воды с образованием стабильного конечного продукта и освобождением протона.